A pesar de su larga asociación con Charlotte, Fred hizo su debut en la radio en WIS Columbia, Carolina del Sur en 1927 cuando solo quería ver el interior de una estación de radio y terminó recibiendo un programa regular. La versión de Rural Radio de sus comienzos dice que entró a una estación de radio con una guitarra en la mano. Fue visto por Charles Crutchfield, que entonces era aprendiz en la estación, y le pidió que cantara una melodía. Radio Mirror proporcionó más información sobre sus inicios en la edición de diciembre de 1943. Escribieron: "Era una calurosa tarde de julio de 1929 cuando un niño y un hombre paseaban con determinación por la calle principal de Columbia, Carolina del Sur. El niño era Fred Kirby, rubio, bronceado y larguirucho; el hombre, el tío Bob de Fred. Debajo del brazo de Fred había una guitarra. Ese día estaban realizando "pruebas" en el "estudio" de la estación de radio en el anexo del hotel, y el tío Bob pensó que el canto de Fred sonaría muy bien en la radio". El artículo menciona al Sr. Crutchfield y señala que después de que él le dijo a Fred: "Adelante, canta, hijo". Solo le tomó media canción conseguirle un programa regular cada semana. Luego comenzaron a llegar las cartas de los fans.

Fue su tío Bob quien le enseñó algunas canciones y los acordes de guitarra que necesitaría para acompañarse. Se dice que Fred contó entonces sus primeras experiencias. Justo antes de salir al aire, el locutor o el operador de control le decía: "Fred, sigue cantando. Voy a por un sándwich". Pero Fred relató que a veces pensaba que esos sándwiches se convertían en platos completos. Eso significaba cantar todas las canciones que conocía en ese entonces y tal vez empezar de nuevo. Sus programas podían durar de 15 a 40 minutos, un poco desordenados en comparación con la forma estructurada de programación posterior. Diez años más tarde, Charles fue el director del programa en WBT y le dio la bienvenida a Fred, a la edad de 19 años, a WBT y Charlotte, donde pasó una década.